Wintersea era el entrenador y tutor en el Instituto de Mark antes de que llegara Seymur Hillman. Era uno de los espías de la Royal Academy como Bobby Shearer, pero Bobby se quedó en el equipo tras ser descubiertos con el consentimiento de Mark, y Wintersea lo despidió Nelly, que es la hija del presidente de la Junta Escolar:
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